Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)

Zobrazit minimální záznam

dc.contributor.advisor Drabina, Pavel
dc.contributor.author Chlumský, Karel
dc.date.accessioned 2023-08-15T07:57:55Z
dc.date.available 2023-08-15T07:57:55Z
dc.date.issued 2023
dc.date.submitted 2023-05-18
dc.identifier.uri https://hdl.handle.net/10195/81585
dc.description.abstract Tato diplomová práce popisuje syntézu a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů). Ty byly připraveny kysele katalyzovanou kondenzací karbonylových sloučenin pyridinu, a to pyridin-2,6-dikarbaldehydu a 2,6-diacetylpyridinu, s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem nebo (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamidem. Jednotlivé diastereoizomerní formy produktů byly separovány pomocí sloupcové chromatografie a charakterizovány pomocí dostupných analytických metod. Posléze byly aplikovány, ve formě komplexů s kovy, jako enantioselektivní katalyzátory asymetrických syntéz. Bylo zjištěno, že komplexy těchto ligandů s Cu(OAc)2 jsou vysoce účinnými katalyzátory asymetrické Henryho reakce aromatických aldehydů s nitromethanem. Dále byly testovány komplexy těchto 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů) s CoCl2?6H2O při asymetrické Michaelově adici dimethyl-malonátu na -nitrostyren. cze
dc.format 71 s.
dc.language.iso cze
dc.publisher Univerzita Pardubice cze
dc.rights Bez omezení
dc.subject 2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ony) cze
dc.subject diastereoizomery cze
dc.subject dusíkaté ligandy cze
dc.subject Enantioselektivní katalýza cze
dc.subject asymetrická Henryho reakce cze
dc.subject asymetrická Michaelova adice cze
dc.subject 2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones) eng
dc.subject diastereomers eng
dc.subject nitrogen ligands eng
dc.subject Enantioselective catalysis eng
dc.subject asymmetric Henry reaction eng
dc.subject asymmetric Michael addition eng
dc.title Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů) cze
dc.title.alternative Synthesis and catalytic application of chiral 2,2´-(pyridine-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-ones) eng
dc.type diplomová práce cze
dc.date.accepted 2023-06-06
dc.description.abstract-translated This thesis describes the synthesis and catalytic use of chiral 2,2´-(pyridine-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones). These compounds were prepared by acid-catalyzed condensation of pyridine carbonyl derivatives, i.e. pyridine-2,6-dicarbaldehyde and 2,6-diacetylpyridine, together with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide or (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamide. Individual diastereoisomeric forms of the target compounds were separated by column chromatography and characterized by available analytical methods. Subsequently, these compounds were applied in combination with metal salts as enantioselective catalysts in selected asymmetric syntheses. Complexes of these ligands with Cu(OAc)2 were found to be highly efficient catalysts for the asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane. Furthermore, complexes of these 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones) with CoCl2?6H2O were tested during the asymmetric Michael addition of dimethyl malonate to -nitrostyrene. eng
dc.description.department Fakulta chemicko-technologická cze
dc.thesis.degree-discipline Organická chemie cze
dc.thesis.degree-name Ing.
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická cze
dc.thesis.degree-program Chemie cze
dc.description.defence Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Příprava a katalytické využití chirálních 2,2-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly vzneseny následující dotazy: doc. Ing. Tomáš TOBRMAN, Ph.D.: Jaký je důvod pro použití tak velkého rozpětí rozpouštědel(polární/nepolární) a teplot? Čím jste se řídil při volbě rozpouštědel? Proč jste používal butanol při 80 C? doc. Ing. Jiří VÁŇA, Ph.D.: Navržené struktury AK jsou vámi navržené nebo literární? Jsou to struktury vypočítané? Na základě čeho jste vybíral vámi uvedené reakce pro katalytické využití vašich ligandů? cze
dc.identifier.stag 45995
dc.description.grade Dokončená práce s úspěšnou obhajobou cze


Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích

Zobrazit minimální záznam

Vyhledávání


Rozšířené hledání

Procházet

Můj účet