Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.advisor |
Váňa, Jiří |
|
dc.contributor.author |
Preissler, Lukáš
|
|
dc.date.accessioned |
2022-07-02T04:50:11Z |
|
dc.date.available |
2022-07-02T04:50:11Z |
|
dc.date.issued |
2022 |
|
dc.date.submitted |
2022-05-09 |
|
dc.identifier.uri |
https://hdl.handle.net/10195/79601 |
|
dc.description.abstract |
Tato diplomová práce se zabývá vlivem stericity a elektronegativity ligandů na průběh C-H aktivačních reakcí.
V teoretické části práce jsou diskutovány C-H aktivační a funkcionalizační reakce, řízené řídící skupinou (DG) probíhající za katalýzy palladnatých solí. Zaměřena je hlavně na funkci ko-katalyzujících kyselin používaných při C-H aktivačních reakcích. V další části se práce zaměřuje na regioselektivitu C-H aktivačních reakcí N,N-dimethylbenzylaminu a jeho fluorovaných derivátů. Poslední část se zaměřuje na stericky náročné karboxylové kyseliny, které mohou ovlivnit průběh C-H aktivačních reakcí.
V experimentální části je nejprve popsána syntéza dvou stericky náročných kyselin: kyseliny tricyklohexylmethyloctové a 2,2-dimetyl-3-(adamantan-1-yl)propanové. Připravené kyseliny jsou poté podrobeny, společně s kyselinou pivalovou, methoxyoctovou, propionovou a trifenyloctovou reakcím s Pd(OAc)2 a N,N-dimethylbenzylaminem či 3-fluor-N,N-dimethylbenzylaminem. Získané komplexy jsou analyzovány pomocí NMR, kdy fluorovaný derivát je před analýzou podroben reakci s pyridinem za účelem zjištění regioselektivity C-H aktivační reakce. Základní substrát je poté použit pro nalezení vhodné C-H funkcionalizační reakce za účelem studia kinetiky reakce. |
cze |
dc.format |
68 s. |
|
dc.format |
68 |
|
dc.language.iso |
cze |
|
dc.publisher |
Univerzita Pardubice |
cze |
dc.rights |
Bez omezení |
|
dc.subject |
C-H aktivace |
cze |
dc.subject |
C-H funkcionalizace |
cze |
dc.subject |
octan palladnatý |
cze |
dc.subject |
nuklearita |
cze |
dc.subject |
vliv kyselin |
cze |
dc.subject |
sterické karboxylové kyseliny |
cze |
dc.subject |
regioselektivita |
cze |
dc.subject |
C-H activation |
eng |
dc.subject |
C-H functionalization |
eng |
dc.subject |
palladium acetate |
eng |
dc.subject |
nuclearity |
eng |
dc.subject |
influence of acids |
eng |
dc.subject |
steric carboxylic acids |
eng |
dc.subject |
regioselectivity |
eng |
dc.title |
Vliv stericity a elektronegativity ligandů na průběh C-H aktivačních reakcí |
cze |
dc.title.alternative |
Influence of stereoelectronic effects of ligands on the mechanism of C-H activation reactions |
eng |
dc.type |
diplomová práce |
cze |
dc.date.accepted |
2022-06-07 |
|
dc.description.abstract-translated |
The theoretical part of the thesis focuses on the C-H activation and functionalization reactions controlled by the directing groups (DGs) catalyzed by palladium salts. It mainly focuses on the co-catalyzing acids used in the C-H activation step. In the next part, the work summarizes the regioselectivity of C-H activation reactions of N,N-dimethylbenzylamines and its fluorinated derivatives. The last part focuses on sterically demanding carboxylic acids, which can influence the course of C-H activation reactions.
In the experimental part, the synthesis of two sterically demanding acids is first described: tricyclohexylmethyl acetic acid and 2,2-dimethyl-3-(adamantan-1-yl)propanoic acid. The prepared acids then undergo, together with pivalic, methoxyacetic, propionic and triphenylacetic acid, reactions with Pd(OAc)2 and N,N-dimethylbenzylamine or 3-fluoro-N,N-dimethyl-benzylamine. The obtained complexes are then analyzed and evaluated by NMR, where the fluorinated derivatives undergo reaction with pyridine prior to analysis to determine the regioselectivity of the C-H activation reaction. The basic substrate is then used to find a suitable C-H functionalization reaction in order to study the kinetics of the reaction. |
eng |
dc.description.department |
Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.thesis.degree-discipline |
Organická chemie |
cze |
dc.thesis.degree-name |
Ing. |
|
dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.thesis.degree-program |
Chemie |
cze |
dc.description.defence |
Předseda komise prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. upozornil na podezřelou shodu diplomové práce s prací bakalářskou, kterou vyhodnotil antiplagiátorský program. K této shodě se písemně podrobně vyjádřil školitel práce doc. Ing. Jiří Váňa, Ph.D. (viz příloha).Komise se poté shodla na konstatování, že se v tomto případě o plagiát nejedná.
Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Vliv stericity a elektronegativity ligandů na průběh CH aktivačních reakcí". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku.
K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy:
prof. Ing. Jiří HANUSEK, Ph.D.: Nezkoumali jste polynuklearitu také s pomocí hmotnostní spektrometrie?
prof. Ing. Pavel HRADIL, CSc.: Proč jste při hydrolýze diesteru použil DMSO?
prof. Ing. Miloš SEKLÁK, DrSc.: Proč jste si vybral fluorderivát?
doc. Ing. Tomáš TOBRMAN, Ph.D.: Jaký je formální oxidační stav kovu produktů v jednoltivých krocích? |
cze |
dc.identifier.stag |
44054 |
|
dc.description.grade |
Dokončená práce s úspěšnou obhajobou |
cze |
Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích
Zobrazit minimální záznam
|
Vyhledávání
Procházet
-
Vše v Digitální knihovně
-
Tato kolekce
Můj účet
|