Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny

Androvič, Ladislav

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš	cze
dc.contributor.author	Androvič, Ladislav
dc.date.accessioned	2010-12-06T08:00:20Z
dc.date.available	2010-12-06T08:00:20Z
dc.date.issued	2010
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10195/37969
dc.description.abstract	Byly připraveny a charakterizovány N-fenyl a N-2-pyridyl amidy (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, které byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory pro aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem. L-Fenylalanin byl Pictet-Spenglerovou reakcí převeden na hydrochlorid (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, která byla následně esterifikována benzylalkoholem. Benzylester byl dále chráněn na atomu dusíku Boc skupinou. Hydrogenolýzou byla selektivně odstraněna benzylová skupina a ze vzniklé kyseliny byly připraveny odpovídající N-fenyl a N-2-pyridyl amid. Závěrečnou deprotekcí Boc skupiny byly připraveny (3S)-N-fenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, které jsou nadějné typy katalyzátorů představující alternativu k derivátům odvozených od (S)-prolinu. Jejich reálné použití však bude vyžadovat optimalizaci reakčních podmínek a výběr vhodné reakce. Klíčová slova: příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizace	cze
dc.format	32 s.	cze
dc.format.extent	2921451 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce není přístupná	cze
dc.subject	příprava amidů	cze
dc.subject	organokatalýza	cze
dc.subject	1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselina	cze
dc.subject	asymetrická aldolizace	cze
dc.subject	preparation of amides	eng
dc.subject	organocatalysis	eng
dc.subject	1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid	eng
dc.subject	asymmetric aldol reaction	eng
dc.title	Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny	cze
dc.title.alternative	Preparation and catalytic properties of amides (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-carboxylic acid	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dc.date.accepted	2010	cze
dc.description.abstract-translated	This thesis deals with the preparation and characterization of the N-phenyl and N-2-pyridyl amides of (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic, which were tested as a enantioselective catalysts in asymmetric aldol-reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. The synthesis was performed from L-phenylalanine, which was converted by Pictet-Spengeler reaction to (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride. The obtained hydrochloride was esterificated to benzylester and protected by Boc group on the nitrogen atom. Following the benzyl group was removed by selective hydrogenolysis and obtained acid was converted to appropriate N-phenyl and N-2-pyridyl amides. The mentioned aromatic amides were obtained by deprotection of Boc group. The (3S)-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide are new promising types of organocatalysts represents alternatives to (S)-proline derivatives. Their real application is needed optimalization of conditions of appropriate reaction.	eng
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.thesis.degree-discipline	Chemie a technická chemie	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.identifier.signature	D22984	cze
dc.identifier.signature	D22984
dc.thesis.degree-program	Chemie a technická chemie	cze
dc.description.defence	Význam přípravy opticky čistých látek. Znázornění prostorového uspořádání molekuly v chemickém vzorci. Praktický způsob udržování teploty -10 °C. Rozdíl výtěžků v závislosti na teplotě. Student uspokojivě zodpověděl kladené dotazy.	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze