Příprava organokovových sloučenin z derivátů
4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu

Brož, Břetislav

Digitální knihovna UPCE
→
Fakulta chemicko-technologická / Faculty of Chemical Technology
→
Katedra organické chemie / Department of Organic Chemistry
→
Bakalářské práce / Bachelor's works KOCH FCHT (Bc.)
→
Zobrazit záznam

dc.contributor.advisor	Drabina, Pavel
dc.contributor.author	Brož, Břetislav
dc.date.accessioned	2008-11-02T11:34:39Z
dc.date.available	2008-11-02T11:34:39Z
dc.date.issued	2008
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10195/30275
dc.description.abstract	Byl připraven a charakterizován 4-isopropyl-2-(2-jodfenyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydro- 1H-imidazol-5-on a 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl) benzen v racemické formě. U těchto sloučenin byla studována jejich reaktivita s organolithnými činidly a palladnatými solemi. Při syntéze se vycházelo z 2-amino-2,3-dimethylbutanamidu, který byl acylován 2-jodbenzoylchloridem resp. benzen-1,3-dikarbonylchloridem. Vzniklé acylaminobutanamidy 2 a 5 byly následně podrobeny bazicky katalyzované cyklizační reakci za vzniku 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onových derivátů 3 a 6. V posledním kroku byl 4,5-dihydro-1Himidazol- 5-onový cyklus sloučenin 3 a 6 alkylován methyljodidem za vzniku požadovaných derivátů 4 a 7. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie, elementární analýzy a bodem tání.	cze
dc.format	38 s.	cze
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.subject	4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on	cze
dc.subject	ortholithiace	cze
dc.subject	n-butyllithium	cze
dc.subject	orthopalladace	cze
dc.subject	enantioselektivní katalýza	cze
dc.subject	4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one	eng
dc.subject	orthopalladation	eng
dc.subject	enantioselective catalysis	eng
dc.title	Příprava organokovových sloučenin z derivátů 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu	cze
dc.title.alternative	Preparation of organometallic compounds from derivates of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dc.date.accepted	2008	cze
dc.description.abstract-translated	4-Isopropyl-2-(2-iodophenyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one and 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)benzene have been prepared and characterized in racemic form. The preparation started from 2-amino-2,3-dimethylbutanamide, which was acylated with 2-iodobenzoyl chloride and isophtaloyl chloride and the corresponding acylaminobutanamide 2 and 5 were transformed to desired 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 3 and 6 by base-catalysed ring closure. The subsequent methylation with methyliodide at 1- position of the 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one gave the final compounds 4 and 7. Reactivity of compound 4 with phenyllithium and n-butyllithium was studied. It was found out that no by-products appear by reaction at temperature -78 °C and only product of substitution was observed. The compounds 6 and 7 do not undergo direct lithiation with n-butyllithium at 2- position of benzene ring. The orthopalladation of derivative 7 was tested by reaction with Pd(OAc)2 in glacial acetic acid or acetone and with PdCl2 in dichlormethane, but no product was formed due very low electrophilic character of compound 7.	eng
dc.description.department	Katedra organické chemie	cze
dc.thesis.degree-discipline	Chemie a technická chemie	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.identifier.signature	D19389	cze
dc.identifier.signature	D19389
dc.thesis.degree-program	Chemie a technická chemie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze